(3R,4S,5R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 64714-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)benzothiazole；(1R)-tri-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-xylitol；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 64714-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇S
• 分子量: 393.417
• InChiKey: UKYUZPFZYHYAOI-XLNGHYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-D-threo-pent-1-enopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃糖基）杂环的制备。

  摘要：

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84245-0
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acetylated glycosyl cyanides into C-glycosyl derivatives of benzothiazole and tetrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83363-7

文献信息

• Synthesis of 2-pyranosyl benzothiazoles, benzimidazoles and benzoxazoles via nucleophilic addition reactions of pyranosyl nitrile oxides
  作者：Iain A.S. Smellie、Andreas Fromm、Francesca Fabbiani、Iain D.H. Oswald、Fraser J. White、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.076

  日期：2010.8

  Reaction of per-O-acetylated-β-d-pyranosyl nitrile oxides, generated by dehydrochlorination of the corresponding hydroximoyl chlorides, with 2-aminothiophenol afforded 2-(β-d-pyranosyl)benzothiazoles. 1,2-Diaminobenzene and 2-aminophenol reacted similarly to yield 2-(β-d-pyranosyl)benzimidazoles and 2-(β-d-pyranosyl)benzoxazoles, respectively. The structures of 2-β-d-glucopyranosylbenzimidazole (17)

  通过相应的羟基氧酰氯的脱氯化氢反应生成的过-O-乙酰化的β- d-吡喃基腈腈氧化物与2-氨基硫酚反应，得到2-（β- d-吡喃基）苯并噻唑。1,2-二氨基苯和2-氨基苯酚的反应相似，分别得到2-（β- d-吡喃基）苯并咪唑和2-（β- d-吡喃基）苯并恶唑。的2-β-结构d -glucopyranosylbenzimidazole（17），2-（2,3,4-三- ø -乙酰基β- d -xylopyranosyl）苯并咪唑（19）和所述thiohydroximate吡喃木糖13 是由X射线建立晶体学。
• Preparing glycosyl benzothiazoles from 2-isocyanoaryl thioethers and glycosyl radicals under thermal conditions
  作者：Daqi Liu、Yang Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1039/d4cc00648h

  日期：——

  Herein, we report a method for preparing glycosyl benzothiazoles via radical cascade cyclization, in which glycosyl radicals are generated from readily available and bench-stable allyl glycosyl sulfones. This cascade reaction proceeds under simple conditions and tolerates a broad substrate scope in high yield with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies support that the reactions proceed via

  在此，我们报道了一种通过自由基级联环化制备糖基苯并噻唑的方法，其中糖基自由基是由容易获得且实验室稳定的烯丙基糖基砜产生的。该级联反应在简单的条件下进行，并能以高产率耐受广泛的底物范围，并具有优异的立体选择性。机理研究支持该反应通过亚胺酰基自由基进行，亚胺酰基自由基通过SH 2 过程攻击附加的硫醚单元以形成噻唑环。