Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidin-3-yl ester | 606970-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidin-3-yl ester
• CAS: 606970-30-3
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₆
• 分子量: 593.72
• InChiKey: DBOQQYJDDWUNBO-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidin-3-yl ester 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,3S,4R,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-ethenyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General Access to Iminosugar C-Glycoside Building Blocks by Means of Cross-Metathesis:  A Gateway to Glycoconjugate Mimetics

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metathesis reactions of alpha-1-C-allyl-1-deoxynojirimycin derivatives 7a,b and various functionalized alkenes mediated by Grubbs's catalyst 3 are reported. The reactions showed reasonable to very good yields and excellent E/Z selectivity. This methodology allows the efficient and convergent synthesis of iminosugar C-glycosides with a great degree of structural diversity in the aglycone, opening the way to a variety of new glycoconjugate mimetics of biological interest.

  DOI：

  10.1021/ol035117h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-{(R)-1-[(naphthalen-2-ylmethyl)-amino]-allyl}-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465