(2S)-<3-tert-butylsulfonyl-2-(1-naphthyl)methyl>-propionic acid | 137331-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-<3-tert-butylsulfonyl-2-(1-naphthyl)methyl>-propionic acid
• 英文别名: (2S)-(1,1-dimethylethylsulfonylmethyl)-2-(1-naphthyl)propionic acid；(2S)-(1,1-Dimethylethylsulfonylmethyl)-3-(1-naphthyl)propionsaeure；(S)-3-tert-butylsulfonyl-2-(1-naphthylmethyl)propionic acid；(2S)-2-(tert-butylsulfonylmethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 137331-84-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: AJZGPAIONDZXFX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-<3-tert-butylsulfonyl-2-(1-naphthyl)methyl>-propionic acid 在 N-乙基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N'-bis<<(S)-2-(tert-butylsulfonylmethyl)-3-(1-naphthyl)-propionyl>-(S)-valinyl-diamide>-(2S,5S)-diamino-1,6-diphenylhexane-(3R,4R)-diol
  参考文献：
  名称：

  Kammermeier, Bernhard; Beck, Gerhard; Holla, Wolfgang, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 3, p. 307 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylammonium (2S)-<3-tert-butylthio-2-(1-naphthyl)methyl>-propionate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Beck Gerhard, Jendralla Heiner, Kammermeier Bernhard, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4693-4698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2(S)-(1,1-dimethylethylsulfonylmethyl)-3-(1-naphthyl)-propionic acid, building block for protease inhibitors via asymmetric hydrogenation
  作者：Gerhard Beck、Heiner Jendralla、Bernhard Kammermeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85008-0

  日期：1994.4

  scale) from commercial 3-bromo-pyruvic acid in six steps with an overall yield of 16%. The sequence is operationally simple and devoid of chromatographic purifications. Key step is the asymmetric hydrogenation of a substrate with substrate with functionality.

  由商业的3-溴-丙酮酸分六步合成标题化合物1b（纯度> 99％，99.6％ee）（100 g规模），总收率16％。该序列操作简单，没有色谱纯化。关键步骤是使用具有功能性的底物对底物进行不对称氢化。
• Asymmetric hydrogenation of vinyl sulfones
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US06274758B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  A process for the preparation of an enantioenriched sulfone of formula (1), which comprises asymmetric hydrogenation of vinyl sulfone of formula (2) wherein R1 and R2 are each independently a hydrocarbon group of less than 20 carbons atoms, optionally substituted at any position, or either of R1 and R3 is H, and X is a coordinating group, in the presence of a stereoselective chiral catalyst.

  制备式（1）的对映富集磺酮的过程，包括在手性选择性催化剂存在下，对式（2）的乙烯基磺酮进行不对称氢化，其中R1和R2各自独立地是少于20个碳原子的烃基，可在任何位置取代，或者R1和R3中的任意一个是氢，X是一个配位基团。
• Inhibitoren retroviraler Proteasen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0428849A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindung der Formel I worin A, Y, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, l, m, sowie die entsprechenden mit * versehenen Reste wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Hemmung retroviraler Proteasen.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 A、Y、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、l、m 和标有 * 的相应基团的定义、制备方法及其用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。
• Phosphonopyrrolidin- und piperidin-haltige Pseudopeptide vom Statintyp, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel gegen Retroviren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0472078A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  Die Erfindung betrifft neue Phosphonopyrrolidin- und -piperidin-haltige Pseudopeptide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antivirale Mittel in der Human- und Tiermedizin.

  本发明涉及新的含膦酰吡咯烷和哌啶的伪肽、其制备工艺及其作为药物的用途，特别是作为人类和兽医抗病毒药物的用途。
• Phosphonat-haltige Pseudopeptide vom Hydroxyethylamin- und Norstatin-Typ
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0472077A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  Die Erfindung betrifft phosphonat-haltige Pseudopeptide vom Hydroxyethylamin- und Norstatin-Typ, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als retrovirale Mittel.

  本发明涉及羟乙基胺和诺司他丁类型的含膦酸盐假肽、其制备工艺及其作为逆转录病毒制剂的用途。