1-<2-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl>-1-phenylethanone | 138350-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<2-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl>-1-phenylethanone
• 英文别名: tert-butyl (2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzyl)carbamate；tert-butyl N-[(2-phenacylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 138350-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IJNHUTOVGQLZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl>-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-<2-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl>-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Silylenol Ethers in the Synthesis of Isoquinolines and Phenanthridines
  作者：Gaurav Saini、Pravin Kumar、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03776

  日期：2018.1.19

  A diverse array of isoquinolines and phenanthridines have been accessed by developing a two-step, one-pot method constituting regioselective palladium-catalyzed Kuwajima–Urabe α-arylation of silylenol ethers and acid-mediated deprotection, annulation, and aromatization. Structural diversity in the silylenol ethers leads to three different classes of isoquinolines and phenanthridines from which related

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。
• Iridium-catalyzed enantioselective reductive amination of aromatic ketones
  作者：Ruixia Liu、Bin Li、Jingkuo Han、Dongxu Zhang、Muqiong Li、Lin Yao、Wei Zhao、Qiaofeng Wang、Ru Jiang、Huifang Nie

  DOI：10.1039/d0cy01271h

  日期：——

  A highly efficient direct asymmetric reductive amination of aromatic ketones catalyzed by an iridium complex of Josiphos-type binaphane ligands was described. This concise and practical method provided chiral amines in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由Josiphos型联萘芬配体的铱配合物催化的芳族酮的高效直接不对称还原胺化反应。这种简洁实用的方法提供了高收率和对映选择性（高达99％ee）的手性胺。
• Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1699 - 1703
  作者：Clark, Robin D.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——