2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)cyclohexanone | 1600527-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]cyclohexan-1-one；2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1600527-36-3
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₃
• 分子量: 266.189
• InChiKey: VHMUDWKMCCILOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。
• Insights into a Chemoselective Cobalt Catalyst for the Hydroboration of Alkenes and Nitriles
  作者：Abdulrahman D. Ibrahim、Steven W. Entsminger、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acscatal.7b00362

  日期：2017.5.5

  A chemoselective hydroboration protocol with terminal alkene substrates is reported using an electron-rich, low-valent cobalt pincer compound. The process is catalytic and leads to exclusive formation of anti-Markovnikov products, tolerating amino groups, esters, epoxides, ketones, and other functionalities. The protocol was successfully extended toward the hydroboration of nitriles, generating the

  据报道，使用富电子的低价钴夹钳化合物，可在末端带有烯烃底物的情况下进行化学选择性硼氢化反应。该过程具有催化作用，并导致抗马尔科夫尼科夫产物的独家形成，可耐受氨基，酯，环氧化物，酮和其他功能。该方案已成功地扩展至腈的硼氢化反应，以中等至良好的产率生成了相应的胺。氘代频哪醇硼烷的标记研究提供了对该机理的认识，确定了氢化钴的中间体，以及插入，β氢化物消除和烯烃异构化途径。这些见解为观察到的区域选择性提供了理论基础，并允许我们提出催化机制。
• Site‐Fixed Hydroboration of Terminal and Internal Alkenes using BX ₃ / ^<i>i</i> Pr ₂ NEt**
  作者：Sida Li、Chenyang Hu、Xin Cui、Jiong Zhang、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111978

  日期：2021.12.6

  A novel and general method for the hydroboration of alkenes, including aryl alkenes, 1,1-disubstituted alkenes, aliphatic alkenes, and bio-derived alkenes, using BX3 as the boration reagent in the presence of iPr2NEt is reported. The reaction was also applied to the synthesis of linear and branched 1,n-diborylalkanes. The reaction is thought to proceed by a frustrated Lewis pair type single-electron-transfer

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。