3-bromo-8-oxo-1,2,2a,3,8,8a-hexahydrocyclobutanaphthalene-2a-carboxylic acid | 82586-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-8-oxo-1,2,2a,3,8,8a-hexahydrocyclobutanaphthalene-2a-carboxylic acid
• CAS: 82586-25-2；82637-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: KRFWZNBNMJQNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-oxo-1,2,2a,3,8,8a-hexahydrocyclobutanaphthalene-2a-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-acetoxy-8-methoxy-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aureolic acid antibiotics: synthesis of naphthocyclobutene precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a027
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-1,2,2a,3,8,8a-hexahydrocyclobutanaphthalene-2a-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-bromo-8-oxo-1,2,2a,3,8,8a-hexahydrocyclobutanaphthalene-2a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aureolic acid antibiotics: synthesis of naphthocyclobutene precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a027

文献信息

• Regiochemically controlled syntheses of 3-hydroxynaphtho [b] cyclobutene by vicinal diester dianion condensation.
  作者：Paul D. Noire、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87014-8

  日期：1982.1