methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-dithianyl-2-O-methanesulfonyl-α-D-altro-hexopyranoside | 117513-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-dithianyl-2-O-methanesulfonyl-α-D-altro-hexopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 117513-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S₃
• 分子量: 462.609
• InChiKey: VLBWPJZZDXFWSU-QBFPNPNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-dithianyl-2-O-methanesulfonyl-α-D-altro-hexopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 Eu(fod)3 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-2-C-methylformyl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从单糖到吡喃硅酰胺同系物的有效途径

  摘要：

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87245-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 反应 62.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-dithianyl-2-O-methanesulfonyl-α-D-altro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从单糖到吡喃硅酰胺同系物的有效途径

  摘要：

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87245-8

文献信息

• LOPEZ, J. CRISTOBAL;LAMEIGNERE, ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 514-515
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、LAMEIGNERE, ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——