2'-deoxy-2',2'-difluorouridine-3',5'-dibenzoate | 1201895-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2',2'-difluorouridine-3',5'-dibenzoate
• 英文别名: uridine；2-deoxy-3,5-dibenzoate-2,2-difluoro-uridine；1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-benzoyl-D-ribofuranosyl)-4-ketopyrimidin-2-one
• CAS: 1201895-94-4
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂N₂O₇
• 分子量: 472.402
• InChiKey: DBSVRWFIIMWGLT-XXTRANHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2',2'-difluorouridine-3',5'-dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以90%的产率得到2,2-二氟-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization

  摘要：

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26167

文献信息

• A linear synthesis of gemcitabine
  作者：Kylie Brown、Alex Weymouth-Wilson、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.001

  日期：2015.4

  Gemcitabine, 2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine, is currently prescribed against a number of cancers. Here we report a linear synthesis of gemcitabine with a high-yielding direct conversion of 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluororibose into the corresponding glycosyl urea as the key step, followed by conventional conversion to the cytosine base via the uracil derivative. The process proceeded with modest anomeric selectivity.