N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethynesulfinamide | 1436596-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethynesulfinamide
• CAS: 1436596-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: IYRNDRBUBNWDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethynesulfinamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethynesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 N,N-Diethyl-thionamidsaeure-chlorid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethynesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015