11β,21-dihydroxy-17α-propanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one | 98214-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,21-dihydroxy-17α-propanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
• CAS: 98214-71-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 518.653
• InChiKey: UCSBAYCBQMDPAY-BABJTGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 11β,21-dihydroxy-17α-propanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.7%的产率得到11β-hydroxy-17α,21-dipropanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. III Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno(3,2-c)pyrazol-20-one derivatives.

  摘要：

  合成了 17α-Acyloxy-11β, 21-dihydroxy-2'-phenyl-2'H-2, 4-pregandieno[3, 2-c]pyrazol-20-one 衍生物（3a, 3b, 4, 5a 和 5c），并进行了血管收缩活性测试。化合物 3b 的活性最强，高于 9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（倍他米松 17-戊酸酯，BV）。所有其他化合物（3a、4、5b 和 5c）的活性都比母体化合物 11β、17α、21-三羟基-2'-苯基-2'H-2，.4-孕二烯并[3，2-c]吡唑-20-酮（1）的活性弱。与具有氢化可的松类骨架的皮质类固醇不同的是，吡唑融合化合物（1）的 17-羟基和 21-羟基的酯化或 17-酯化合物（3）的 21-羟基被氯原子取代并不总是显示较高活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1613
• 作为产物：
  描述：

  11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one 17,21-ethyl orthopropanoate 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以62.3%的产率得到11β,21-dihydroxy-17α-propanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. III Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno(3,2-c)pyrazol-20-one derivatives.

  摘要：

  合成了 17α-Acyloxy-11β, 21-dihydroxy-2'-phenyl-2'H-2, 4-pregandieno[3, 2-c]pyrazol-20-one 衍生物（3a, 3b, 4, 5a 和 5c），并进行了血管收缩活性测试。化合物 3b 的活性最强，高于 9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（倍他米松 17-戊酸酯，BV）。所有其他化合物（3a、4、5b 和 5c）的活性都比母体化合物 11β、17α、21-三羟基-2'-苯基-2'H-2，.4-孕二烯并[3，2-c]吡唑-20-酮（1）的活性弱。与具有氢化可的松类骨架的皮质类固醇不同的是，吡唑融合化合物（1）的 17-羟基和 21-羟基的酯化或 17-酯化合物（3）的 21-羟基被氯原子取代并不总是显示较高活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1613