(R)-1-benzyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1242409-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-1-benzyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1242409-28-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: SJEFPTYYMAKDNL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-1-benzyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化：带有手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201000334