(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-ene | 101594-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-ene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-phenylbut-1-en-2-yl)benzene；1-(1-benzylidenepropyl)-4-methoxybenzene；2-(4-methoxyphenyl)1-phenyl-1-butene；trans-1-Phenyl-2--buten-(1)；trans-1-Phenyl-2-(p-methoxy-phenyl)-buten-(1)；1-methoxy-4-[(E)-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 101594-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HZXCZGOMNRVUBU-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-ene 在 Ir[(S)-4-tBu-2-[2-(o-Tol)2-P)-Ph]]-4H,5H-oxazole derivative 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-((R)-1-Benzyl-propyl)-4-methoxy-benzene 、 1-((S)-1-Benzyl-propyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  具有手性P，N-配体和四[3，5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F）作为抗衡离子的阳离子铱配合物是烯烃对映选择性氢化的有效均相催化剂。该配合物易于制备，空气稳定并且易于处理。与手性铑和钌膦催化剂相反，它们不需要在CC键附近存在极性配位基团。在未官能化芳基烯烃的氢化中，已经实现了> 95％ee的高对映选择性，具有高达5000的周转数和> 5000 h -1的周转频率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Olefins with Iridium-Phosphanodihydrooxazole Catalysts
  作者：Andrew Lightfoot、Patrick Schnider、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2897::aid-anie2897>3.0.co;2-8

  日期：1998.11.2

  hydrogenation of unfunctionalized aryl-substituted olefins with iridium-phosphanyldihydrooxazole complexes 1 (see reaction scheme). The anion of the complex-for example, hexafluorophosphate or tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BARF- )-has a remarkable effect on the reactivity and longevity of the catalyst.

  在未官能化的芳基取代的烯烃与铱-膦酰基二氢恶唑配合物1的催化加氢中，获得了较高的周转率和高达98％的ee（参见反应方案）。络合物的阴离子，例如六氟磷酸根或四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸根（BARF -）-对催化剂的反应性和寿命有显着影响。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Carbometallative Cyclizations of Alkynyl Electrophiles Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization
  作者：Christopher Clarke、Celia A. Incerti-Pradillos、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b04206

  日期：2016.7.6

  Nickel-catalyzed additions of arylboronic acids to alkynes, followed by enantioselective cyclizations of the alkenylnickel species onto tethered ketones or enones, are reported. These reactions are reliant upon the formal anti-carbonickelation of the alkyne, which is postulated to occur by the reversible E/Z isomerization of an alkenylnickel species.

  据报道，镍催化芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍物质对映选择性环化到束缚酮或烯酮上。这些反应依赖于炔烃的形式反碳化反应，推测这是通过烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化发生的。
• Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes
  作者：Martin Corpet、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c2cc36676b

  日期：——

  A new two-step procedure was developed by carbozincation of internal and terminal alkynes to synthesise highly functionalised vinylzinc bromides. Various tri and tetrasubstituted alkenes were prepared in moderate to good yields under mild reaction conditions in a stereo-selective manner. This methodology represents an interesting alternative to previously known methods.

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。
• Iron-Catalyzed Arylmagnesiation of Aryl(alkyl)acetylenes in the Presence of an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Takafumi Yamagami、Ryo Shintani、Eiji Shirakawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol063132r

  日期：2007.3.1

  Addition of arylmagnesium bromides to aryl(alkyl)acetylenes proceeded in the presence of an iron catalyst and a N-heterocyclic carbene ligand to give high yields of the corresponding alkenylmagnesium reagents, which were transformed into tetrasubstituted alkenes by subsequent treatment with electrophiles. [reaction: see text]

  在铁催化剂和N-杂环卡宾配体的存在下，将芳基溴化镁加到芳基（烷基）乙炔上，得到高产率的相应的烯基镁试剂，通过随后用亲电试剂处理将其转化为四取代的烯烃。[反应：看文字]
• Versatile Relay and Cooperative Palladium(0)<i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Copper(I)<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Mathieu Lesieur、Yannick D. Bidal、Faïma Lazreg、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500268

  日期：2015.7.13

  Two new and efficient dual catalytic procedures for the synthesis of tri‐ and tetrasubstituted alkenes using aryl bromides and chlorides are reported. The formation of these vinyl arenes occurs independently in a one‐pot relay and a one‐pot cooperative procedure using well‐defined Pd and Cu N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes. Mechanistic studies were performed to elucidate the key role of the solvent

  报道了使用芳基溴化物和氯化物合成三和四取代烯烃的两种新的高效双催化程序。这些乙烯基芳烃的形成独立发生在使用定义明确的Pd和Cu N杂环卡宾（NHC）配合物的一锅接力和一锅合作程序中。进行了机理研究，以阐明溶剂在每个过程中的关键作用以及关键中间体[Cu（链烯基硼）（NHC）]的形成，该中间体可在合作催化中与Pd-NHC助催化剂进行重金属化。