1-bromo-4-methyl-2-naphthaldehyde | 1243027-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-bromo-4-methylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1243027-34-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: NTQCXDSMJHCGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-but-3-enyloxymethyl-4-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-bromo-4-methyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Palladium-catalyzed one-pot Suzuki coupling followed by arylpalladium addition to aldehyde: a convenient route to fluoren-9-one derivatives
  作者：Sunanda Paul、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.062

  日期：2010.10

  Various fluoren-9-one derivatives were prepared efficiently by a one-pot reaction involving sequential Suzuki coupling of 2-bromophenyl boronic acid with 2-bromocarboxaldehyde followed by intramolecular arylpalladium addition to aldehyde.

  通过一锅反应，包括2-溴苯基硼酸与2-溴甲醛的顺序Suzuki偶联，然后向醛中分子内芳基钯的加法反应，可以高效地制备各种芴-9-一衍生物。
• Synthesis of Phenanthridines and Analogues via Suzuki Coupling and Condensation
  作者：Jayanta Ray、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1339793

  日期：——

  A convenient and short methodology has been developed towards the synthesis of highly substituted phenanthridines and their analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives in a single step via Suzuki coupling and condensation between suitably substituted aromatic ortho-bromoaldehydes and ortho-aminobenzeneboronic acids in good to excellent yields.

  已开发出一种方便且简短的方法，通过适当取代的芳香族邻溴醛和邻氨基苯硼酸之间的 Suzuki 偶联和缩合，一步合成高度取代的菲啶及其类似的苯并 [k] 和苯并 [i] 衍生物。良好的产量。
• Neat synthesis of isothiazole compounds, and studies on their synthetic applications and photophysical properties
  作者：Anirban Bera、Prasanta Patra、Abulkalam Azad、Sk Asraf Ali、Susanta Kumar Manna、Amit Saha、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/d2nj01962k

  日期：——

  eco-friendly neat synthesis of isothiazoles has been developed for the first time. It is noteworthy that an instantaneous valuable synthetic route of β-enaminones has also been documented during the mechanistic investigation of isothiazole formation. Detail mechanistic explanation of isothaizole formation reaction is clearly explained by the control experiments. NBS promoted aromatisation of isothiazole derivatives

  硫氰酸铵首次开发了促进异噻唑类化合物简单、快速、环保的纯合成。值得注意的是，在异噻唑形成的机理研究过程中，也记录了一条有价值的 β-烯胺酮瞬时合成路线。对照实验清楚地解释了异噻唑形成反应的详细机理解释。NBS 促进了异噻唑衍生物的芳构化，并研究了异噻唑-芘杂化分子的光物理性质。