(1S,2R,10bR)-10b-cyclohexyl-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 749922-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2R,10bR)-10b-cyclohexyl-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 749922-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: XQDNIQCCYWKLQG-QWFCFKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,10bR)-10b-cyclohexyl-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(11bR)-11b-cyclohexyl-1,3-dihydroxy-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有季碳立体中心的光学纯的高度官能化的四氢异喹啉的新途径

  摘要：

  描述了具有季碳立构中心的高度取代的光学纯的四氢异喹啉的简便合成方法。1,2-二羟基-六氢-吡咯并-异喹啉1的乙醇裂解提供了环状半缩醛的混合物，可以通过分子内化学选择性Cannizzaro反应将其转化为相应的β-氨基醇，而IBX氧化则得到N-甲酰基醛。我们已经通过合成（+）-6,7-二甲氧基-salsoline-1-羧酸及其新的1-苯基类似物证明了这种合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diacetoxy-10b-cyclohexyl-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(1S,2R,10bR)-10b-cyclohexyl-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  10b取代的六氢吡咯并异喹啉：通过N-酰基亚胺离子环化非选择性形成季碳立体中心的研究

  摘要：

  描述了具有季碳立体中心的六氢-吡咯并异喹啉的立体选择性合成。所提出的方法采用了将格氏试剂添加到衍生自1-酒石酸的酰亚胺1的羰基上，然后进行乙酰化和BF 3 ·Et 2 O诱导的环化。乙酰化-环化顺序既可以一锅法进行，也可以在选定的溶剂中逐步进行。关键步骤是通过N-酰亚胺离子进行酸催化的碳-碳键形成反应，可提供高的立体选择性，这已证明与R 1的大小密切相关。取代基和反应条件，即溶剂的选择，路易斯酸的量，温度和底物的浓度。基于观察到的结果，提出了经由N-酰基亚胺阳离子参与溶剂的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.028