phenyl(piperidin-4-yl)(thiophen-3-yl)methanol | 1383479-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl(piperidin-4-yl)(thiophen-3-yl)methanol
• CAS: 1383479-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: HFFKBKDKRJZGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N,N-dimethylbenzenesulfonamide 、 phenyl(piperidin-4-yl)(thiophen-3-yl)methanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(dimethylsulfamoyl)phenyl]-4-(hydroxy-phenyl-thiophen-3-ylmethyl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  选择性小分子神经肽Y Y2受体拮抗剂的合成及合成孔径雷达

  摘要：

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-benzoylpiperidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 phenyl(piperidin-4-yl)(thiophen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  6-azacyclonol-2,4,6-trimethylpyridin-3-ol 衍生物的合成和抗癌评价：M3 毒蕈碱乙酰胆碱受体介导的环己基衍生物在雄激素难治性前列腺癌中的抗癌活性

  摘要：

  我们最近报道了 2,4,5-trimethylpyridin-3-ol 和 C(6)-azacyclonol，其代号为 BJ-1207，通过抑制 A549 人肺癌细胞中 NOX 衍生的 ROS 显示出有希望的抗癌活性。本研究的重点是对 BJ-1207 的氮杂环醇部分进行结构修饰，以寻找具有更好抗癌活性的化合物。制备了 10 种新化合物 ( 3A – 3J)，并评估了它们对 18 种癌细胞系增殖的抑制作用，作为初步筛选。在BJ-1207的10种衍生物中，化合物3A和3J对DU145和PC-3、雄激素难治性癌细胞系（ARPC）的影响大于母体化合物和化合物3A显示出比3J更好的活性。在 DU145 异种移植绒毛膜尿囊膜 (CAM) 肿瘤模型中也观察到化合物3A 的抗肿瘤活性。此外，使用 DeepZema® 服务器进行的基于配体的靶标预测和分子对接研究表明，化合物3A是 M3 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (M3R)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104805