benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene | 205-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene
• 英文别名: Naphtho[2,1-b][1]benzoselenole
• CAS: 205-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Se
• 分子量: 281.215
• InChiKey: SVTZNEUQLGLELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75.1%的产率得到benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene Se-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的多环硒氧化物的光脱氧

  摘要：

  据信二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）的光脱氧在溶液中产生基态原子氧[O（3 P）]。与其他活性氧（ROS）相比，O（3 P）具有强效和选择性，是一种独特的氧化剂。DBTO的衍生物已被用作O（3 P）的前体，以氧化多种分子，包括质粒DNA，蛋白质，脂质，硫醇和其他小有机分子。不幸的是，DBTO的光脱氧需要紫外线照射，这对于生物系统而言不是理想的波长范围，并且具有约0.003的低量子产率。在这项工作中，苯并[ b ]萘[1,2- d ]硒烯Se-氧化物，苯并[b ]萘并[2,1- d ]硒吩硒氧化物，二萘并[2,3- b：2' ，3'- d ]硒吩硒氧化物，和perylo [1,12- B，C，d ]硒吩合成了Se-氧化物，并研究了它们利用可见光生成O（3 P）的能力。苯并[ b ]萘[1,2- d ]硒烯Se-氧化物在420 nm处辐照会产生O（3 P）。此外，苯并[ b ]萘并[1,2- d

  DOI：

  10.1002/poc.4144
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene Se-oxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的多环硒氧化物的光脱氧

  摘要：

  据信二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）的光脱氧在溶液中产生基态原子氧[O（3 P）]。与其他活性氧（ROS）相比，O（3 P）具有强效和选择性，是一种独特的氧化剂。DBTO的衍生物已被用作O（3 P）的前体，以氧化多种分子，包括质粒DNA，蛋白质，脂质，硫醇和其他小有机分子。不幸的是，DBTO的光脱氧需要紫外线照射，这对于生物系统而言不是理想的波长范围，并且具有约0.003的低量子产率。在这项工作中，苯并[ b ]萘[1,2- d ]硒烯Se-氧化物，苯并[b ]萘并[2,1- d ]硒吩硒氧化物，二萘并[2,3- b：2' ，3'- d ]硒吩硒氧化物，和perylo [1,12- B，C，d ]硒吩合成了Se-氧化物，并研究了它们利用可见光生成O（3 P）的能力。苯并[ b ]萘[1,2- d ]硒烯Se-氧化物在420 nm处辐照会产生O（3 P）。此外，苯并[ b ]萘并[1,2- d

  DOI：

  10.1002/poc.4144

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives
  作者：Gilbert Kirsch、Stéphanie Deprets

  DOI：10.1515/znb-2006-0409

  日期：2006.4.1

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furans, -thiophenes and -selenophenes 1a - c afforded the bromo-aldehydes 2 under Vilsmeier-Haack-Arnold conditions. Palladium-catalysed aryl-aryl coupling of 2 with o-formyl-phenylboronic acid allowed the formation of dialdehydes 3 which underwent McMurry cyclisation or pinacol condensation to yield polycyclic aromatic derivatives 4 or the dihydroxylated compounds 5

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。
• Synthesis of Selenaheterocycles via Visible‐Light‐Mediated Radical Cyclization
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202100969

  日期：2021.11.23

  An approach for the synthesis of selenaheterocycles starting from aryl diazonium salts was developed. The one-pot process and subsequent visible-light-mediated silver-catalyzed cyclization enabled the synthesis of selenaheterocycles in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild conditions without the use of toxic or sensitive reagents.

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。
• VISIBLE LIGHT INDUCED PHOTOGENERATION OF GROUND STATE ATOMIC OXYGEN
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20200346183A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention generally relates to various polycyclic aromatic selenoxide compounds, methods for preparing these compounds, and methods of us these and other compounds to generate ground state atomic oxygen.

  本发明通常涉及各种多环芳香硒氧化物化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物和其他化合物生成基态原子氧的方法。
• Molybdenum(<scp>v</scp>)-mediated switching of the C(sp²)–Se bond of phenylselenyl-functionalized arenes or heterocycles under mild conditions
  作者：Ming Zhang、Beifang Nian、Zhibang Wu、Jianhua Guo、Zhuo Chen、Caifeng Yuan、Xuankun Huang、Yiwen Shen、Hongbin Zhang、E. Tang

  DOI：10.1039/d3cc01119d

  日期：——

  phenylselenyl-functionalized arenes or heterocycles has been developed. Three kinds of benzoselenophene frameworks were constructed through this reaction with yields up to 94%. This new C(sp2)–Se bond-switching methodology may provide a new strategy for interesting applications of phenylselenyl-substituted aromatic compounds in the synthesis of selenium-containing heterocycles and natural products.

  钼( V )介导的C(sp 2 )–Se键和C(sp 2 )–H键断裂以及苯基硒基官能化芳烃或杂环的分子内氧化C(sp 2 )–Se偶联反应已被开发出来。通过该反应构建了三种苯并硒吩骨架，收率高达94%。这种新的C(sp 2 )–Se键转换方法可能为苯基硒基取代的芳香族化合物在含硒杂环和天然产物的合成中的有趣应用提供新的策略。,钼( V )介导的C(sp 2 )–Se键和C(sp 2 )–H键断裂以及苯基硒基官能化芳烃或杂环的分子内氧化C(sp 2 )–Se偶联反应已被开发出来。通过该反应构建了三种苯并硒吩骨架，收率高达94%。这种新的C(sp 2 )–Se键转换方法可能为苯基硒基取代的芳香族化合物在含硒杂环和天然产物的合成中的有趣应用提供新的策略。
• Photostimulated reactions of o-dihalobenzenes with nucleophiles derived from the 2-naphthyl system. Competition between electron transfer, fragmentation, and ring closure reactions
  作者：Maria T. Baumgartner、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00061a040

  日期：1993.4

  The photostimulated reaction of o-dihalobenzenes 2 with 2 naphthoxide ions 1-O gave the substitution product on carbon 1 of the naphthyl moiety with retention of halogen (1, Br, and Cl) 3 as well as the ring closure product benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (4), with product 3 being an intermediate in the formation of 4. The products obtained in the photostimulated reaction of 2-naphthalenethiolate ions 1-S with 2 depend on the halogens. When both nucleofugal groups are iodine, only the ring closure product benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (10) is obtained. With o-bromoiodobenzene, the photostimulated reaction gave 10 and the substitution product on sulfur with retention of bromine, while with o-chloroiodobenzene the only observed product was the substitution product on sulfur with retention of chlorine. The photostimulated reaction of 2 with 2-naphthaleneselenolate ions 1-Se gave the same amount of cyclized product benzo[b]naphtho[1,2-d]selenophene (14) and the substitution product on selenium without retention of halogen 15, although in an overall low yield. It is suggested that all these reactions occur by the S(RN)1 mechanism. Theoretical studies support the different behavior found with the nucleophiles derived from the 2-naphthyl system.