ethyl 1-N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 319911-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 319911-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: WGDXEWZYITXXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6S*)-acetamido-(4S*,5R*)-dihydroxy-(3S*)-phenylmethyl-piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-hydroxypiperidine-1,3-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 1-N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680