3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole | 1372797-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(9R)-1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1372797-84-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: IGLASQOMWGWLPC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 、 5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性N-三氟磷酰胺催化双Friedel-Crafts烷基化反应的芴衍生物的对映选择性合成† •

  摘要：

  通过手性N-三氟乙磷酰胺可实现吲哚与2-甲酰基联苯衍生物之间的高效串联双弗里德-克拉夫茨反应。在温和的条件下，已以良好的收率和高达94％ee的价格获得了各种9-（3-吲哚基）芴衍生物。与它们相应的手性磷酸相比，手性N-三氟磷酰胺催化的反应导致产物具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2ob07168a

文献信息

• Enantioselective synthesis of fluorene derivatives by chiral N-triflyl phosphoramide catalyzed double Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Shou-Guo Wang、Long Han、Mi Zeng、Feng-Lai Sun、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob07168a

  日期：——

  highly efficient tandem double Friedel–Crafts reaction between indoles and 2-formylbiphenyl derivatives by chiral N-triflyl phosphoramide was realized. Under mild conditions, various 9-(3-indolyl) fluorene derivatives have been obtained in good yield and up to 94% ee. Comparing to their corresponding chiral phosphoric acids, chiral N-triflyl phosphoramides catalyzed reactions led to products with opposite

  通过手性N-三氟乙磷酰胺可实现吲哚与2-甲酰基联苯衍生物之间的高效串联双弗里德-克拉夫茨反应。在温和的条件下，已以良好的收率和高达94％ee的价格获得了各种9-（3-吲哚基）芴衍生物。与它们相应的手性磷酸相比，手性N-三氟磷酰胺催化的反应导致产物具有相反的绝对构型。