1-hydroxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 533910-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-hydroxy-6-methylpyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 533910-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UWXNXJYYYLVLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钯 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 6-Methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (550 mg, 50%)的产率得到ethyl 6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-pyrrolo [3,2-b] pyridine-3-carboxylic acid amines as GABAA receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-羧酸酰胺，其结合到GABAA受体的苯二氮平位点。这种化合物可以用于体内和体外调节GABAA受体的配体结合，并且在人类、家畜宠物和牲畜的多种中枢神经系统（CNS）疾病治疗中特别有用。

  公开号：

  US06673811B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyl-3-nitropyridin-2-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 1-hydroxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-pyrrolo [3,2-b] pyridine-3-carboxylic acid amines as GABAA receptor ligands

  摘要：

  揭示了结合到GABAA受体的苯二氮卓酮位点的1H-吡咯[3,2-b]吡啶-3-羧酸酰胺。这类化合物可用于调节GABAA受体在体内和体外的配体结合，并在人类、家养伴侣动物和家畜动物的多种中枢神经系统（CNS）疾病治疗中特别有用。

  公开号：

  US06673811B1

文献信息

• 1H-PYRROLO(3,2-B)PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：EP1453831A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6673811B1
  申请人：——

  公开号：US6673811B1

  公开（公告）日：2004-01-06
• [EN] 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2003044018A1

  公开（公告）日：2003-05-30

  Disclosed are 1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid amides that bind to the benzodiazepine site of GABAA receptors. Such compounds can be used to modulate ligand binding to GABAA receptors in vivo and in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals.