1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol | 1239766-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-2-naphthalen-2-yl-propan-2-ol
• CAS: 1239766-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: AZPUWBZTRHNMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 在 manganese(II) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 以93%的产率得到1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的烯烃高效需氧氧化羟基叠氮化反应：一种直接制备 β-叠氮醇的方法

  摘要：

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02347

文献信息

• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.
• BiI3 mediated difunctionalization of α-methylstyrenes, including azidohydroxylation and azidoiodination
  作者：Nai-Chen Hsueh、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.023

  日期：2018.3

  BiI3 mediated vicinal azidohydroxylation of alpha-methylstyrenes 1 with NaN3 in wet DMF affords beta-azidoalcohols 4 in good yields. In dry DMF, beta-azidoiodides 6 are also obtained by BiI3 mediated vicinal azidoiodination of a-methylstyrenes I with NaN3. This present protocol provides the bond formations of carbon-azido/carbon-hydroxy (N-3-CC-OH) bond and carbon-azido/carbon-iodo (N-3-CC-I) under water-controlled conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.