1,4-dibromo-3-(2,4-dibromoanilino)-2,10-dihydro-2-imino-10-phenylphenazine | 106690-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dibromo-3-(2,4-dibromoanilino)-2,10-dihydro-2-imino-10-phenylphenazine
• 英文别名: 1,4-dibromo-N-(2,4-dibromophenyl)-3-imino-5-phenylphenazin-2-amine
• CAS: 106690-89-5
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₄N₄
• 分子量: 678.018
• InChiKey: WIUVKQKBMMSKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-3-(2,4-dibromoanilino)-2,10-dihydro-2-imino-10-phenylphenazine 在 环己胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-3-(2,4-dibromoanilino)-2,10-dihydro-2-imino-10-phenylphenazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型卤代吩嗪衍生物

  摘要：

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230262
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氢-3-亚氨基-N,5-二苯基-2-吩嗪胺 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到1,4-dibromo-3-(2,4-dibromoanilino)-2,10-dihydro-2-imino-10-phenylphenazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型卤代吩嗪衍生物

  摘要：

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230262

文献信息

• Some novel halogenated phenazine derivatives
  作者：Dermot Twomey

  DOI：10.1002/jhet.5570230262

  日期：1986.3

  3-Amino-10-aryl-2-arylimino-2,10-dihydrophenazines 1 undergo iodination in the 4-position of the phenazine nucleus yielding compounds which are identical with those obtained by oxidation of appropriate N-aryl-o-phenylenediamines with sodium iodate in the presence of acid. Bromination also takes place in this position but a second bromine atom enters the para-position of the arylimino moiety. The isomeric

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。