3-methyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one | 50563-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
• CAS: 50563-25-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NYLFOJFFRJTKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one 、 (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 以88%的产率得到(2'S,4aS,4bS,8aS,9R,9aR)-9-(4-methoxyphenyl)-8a-methyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrospiro(1H-4b,9-etheno-4H-fluorene-4,2'-4'-methyl-isoxazoline)-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构群的区分，用于海洋天然产物的对映纯构建基块

  摘要：

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00158-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylacetone oxime 在 盐酸 、 lithium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到3-methyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062

文献信息

• High-Pressure Selectivity Studies—A Simple Route to a Homochiral Wistarin Precursor
  作者：Costanze Knappwost-Gieseke、Frank Nerenz、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/chem.200204524

  日期：2003.8.18

  The cycloaddition of spirobutenolide 3 to the homochiral cyclopentadiene 1 at 6.5 kbar leads exclusively to cycloadduct 5. Subsequent Diels-Alder or Michael additions again favour the cyclohexenone double bond; this perfect chemo- regio- and face selectivity was employed for a short and efficient approach to the wistarin framework.

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。
• Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14
  作者：Goldenstein, K.、Nerenz, F.、Winterfeldt, E.

  DOI：——

  日期：——
• Kacan, Mesut; Koyuncu, Demet; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1771 - 1776
  作者：Kacan, Mesut、Koyuncu, Demet、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——