[(1S,2R,6aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-4-trimethylsilanyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl]-acetaldehyde | 793685-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R,6aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-4-trimethylsilanyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2R,6aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-4-trimethylsilyl-2,3,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 793685-01-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: RBWCULVYJUSVDL-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-4-trimethylsilanyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl]-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 silver(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 cyoctol
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-trimethylsilanyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(1S,2R,6aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-4-trimethylsilanyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143