(R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)oxazol-5(4H)-one | 1423044-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1423044-81-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: MOTRDWQITSYFJB-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 FBIP-OTf 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)oxazol-5(4H)-one 、 (S)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455