2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzothiazole | 1425647-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzothiazole
• CAS: 1425647-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NSSi
• 分子量: 245.42
• InChiKey: VNAPUFYAKMOGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzothiazole 在 potassium fluoride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 potassium (E)-[2-(2-methylbenzothiazol-5-yl)ethenyl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯并噻唑 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 以93%的产率得到2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A Deoxyuridine-Based Far-Red Emitting Viscosity Sensor

  摘要：

  据报道，一种新型脱氧尿苷 (dU) 苯并噻唑 (BZ) 衍生物（简称 dU-BZ）是通过 Sonogashira 偶联反应方法合成的。引入脱氧尿苷结构单元是为了增强亲水性，而加入炔化苯并噻唑鎓染料是为了长波长吸收，以减少使用紫外光激发普通荧光团时可能产生的光毒性，更好地区分原生自发荧光，并促进深部组织成像。增加粘度后，dU-BZ 的荧光强度增强了 30 倍，令人印象深刻。测定了 99% 甘油/1% 甲醇（v/v）溶液中的荧光量子产率与温度（293-343 K）的函数关系，以及甘油/甲醇溶液（4.8-950 cP）中与粘度相关的荧光寿命、辐射和非辐射速率常数。荧光量子产率和寿命都随着粘度的增加而增加，这与理论预测的结果一致。这表明新设计的化合物 dU-BZ 能够作为局部微粘度的探针发挥作用，体外生物成像实验对这方面进行了研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060709