pyrido<4,3-c>coumarin | 25540-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: pyrido<4,3-c>coumarin
• 英文别名: 5H-chromeno[4,3-c]pyridin-5-one；coumarin[4,3-c]pyridine；9-oxa-3-azaphenanthren-10-one；Chromeno[4,3-c]pyridin-5-one
• CAS: 25540-31-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: UKGDHAWXAXNSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrido<4,3-c>coumarin 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-diphenylbenzopyrido<4,3-d>-1,2-pyran
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Prasad, Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1028 - 1031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyrido<4,3-c>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Prasad, Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1028 - 1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。
• Novel and Efficient One-Step Parallel Synthesis of Dibenzopyranones via Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/cc100068a

  日期：2010.9.13

  Microwave-promoted novel and efficient one-step parallel synthesis of dibenzopyranones and heterocyclic analogues from bromo arylcarboxylates and o-hydroxyarylboronic acids via Suzuki−Miyaura cross coupling reaction is described. Spontaneous lactonization gave dibenzopyranones and heterocyclic analogues bearing electron-donating and -withdrawing groups on both aromatic rings in good to excellent yields

  描述了通过微波促进的新型有效的一步苯并吡喃酮和杂环类似物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从溴代芳基羧酸盐和邻-羟基芳基硼酸平行合成的方法。自发的内酯化以良好或优异的产率得到了在两个芳族环上带有给电子和吸电子基团的二苯并吡喃酮和杂环类似物。
• Unexpected one-pot synthesis of new polycyclic coumarin[4,3-c]pyridine derivatives via a tandem hetero-Diels–Alder and 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Daman R. Gautam、John Protopappas、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、Demetrios N. Nicolaides、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.033

  日期：2009.1

  electron-deficient and electron-rich dienophiles to give, via one-step hetero-Diels–Alder cycloaddition reactions, the corresponding 5H-coumarin[4,3-c]pyridin-5-ones. When excess of the dienophile was used, fused azatetracyclo derivatives were also formed via a tandem Diels–Alder and 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the dienophile to an azomethine ylide formed by the intermediate 2,3-dihydro-5H-coumarin[4

  O-甲基-4-香豆素甲醛肟作为氮杂二烯与缺电子和富电子的亲二烯体反应，通过一步杂Diels-Alder环加成反应生成相应的5 H-香豆素[4,3- c ]吡啶-5-ones。当使用过量的亲双烯体时，通过亲双烯体的串联Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应生成由中间体2,3-dihydro-5 H-香豆素形成的偶氮甲meth内酯，也会形成稠合的氮杂四环衍生物。4,3 - c ]吡啶-5-一。新化合物的区域选择性和立体选择性与光谱学（2D NMR）和理论数据非常吻合。提供了一种可能的机制方案。
• Cu(I)-mediated lactone formation in subcritical water: a benign synthesis of benzopyranones and urolithins A–C
  作者：Prattya Nealmongkol、Kassrin Tangdenpaisal、Somkid Sitthimonchai、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.045

  日期：2013.11

  Benzopyranones were successfully synthesized using Cu(I)-mediated C-O bond formation in subcritical water. A number of benzopyranone derivatives including polymethoxy benzopyranones, benzopyranopyridones, cbromenoindolones, and furochromenones were synthesized in satisfactory yield. This methodology was further applied to synthesize the intestinal microbial metabolites, urolithins A, B, and C, which were found to exhibit potent antioxidant activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHATTERJEA, J. N.;SHAW, S. C.;PRASAD, Y.;SINGH, R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 61, N 11, 1028-1031
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SHAW, S. C.、PRASAD, Y.、SINGH, R. P.

  DOI：——

  日期：——