(R)-2-(m-N,N-dimethylamino-phenyl)-2-methyl-cyclopentanone | 1017590-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(m-N,N-dimethylamino-phenyl)-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[3-(dimethylamino)phenyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1017590-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ODPSVPZPMTVQNI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(m-N,N-dimethylamino-phenyl)-2-methyl-cyclopentanone 、 (R)-2-(m-N,N-dimethylamino-phenyl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  与芳基氯化物，氯乙烯和乙烯基三氟甲磺酸酯进行螯合控制的分子间Heck反应具有很高的立体选择性。

  摘要：

  使用芳基氯和氯乙烯作为底物，实现了五元手性吡咯烷基乙烯基醚的高度立体选择性螯合控制的Pd（0）催化的β-芳基化和β-乙烯基化，产生了季芳基2-芳基/乙烯基-2在中性反应条件下，在89-96％ee中得到-甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b719131f

文献信息

• Enantiopure 2-aryl-2-methyl cyclopentanones by an asymmetric chelation-controlled Heck reaction using aryl bromides: increased preparative scope and effect of ring size on reactivity and selectivity
  作者：Gopal K. Datta、Patrik Nordeman、Jakob Dackenberg、Peter Nilsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.004

  日期：2008.5

  2-aryl-2-methyl cyclopentanones were obtained in 85–94% ee via Pd(0)-catalyzed chelation-controlled asymmetric arylation of a cyclopentenyl ether with aryl bromides and subsequent hydrolysis. Two new cyclohexenyl ethers were synthesized and evaluated as Heck substrates with both aryl iodides and bromides under different reaction conditions. Arylations of the six-membered vinyl ether 1-methyl-2-(S)-(cyclohex

  通过Pd（0）催化的环戊烯基醚与芳基溴化物的螯合控制的不对称芳基化反应和随后的水解反应，可在85-94％ee中获得季铵化的2-芳基-2-甲基环戊酮。合成了两种新的环己烯基醚，并在不同反应条件下将其与芳基碘化物和溴化物一起作为Heck底物进行了评估。六元乙烯基醚1-甲基-2-（S）-（环己基-1-烯氧基甲基）-吡咯烷与芳基溴化物的芳基化反应是通过t - Bu 3 P促进的钯催化使用经典或微波加热实现的。分离出的Heck产物还具有很高的非对映选择性（94-98％de）。