2,2-dichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 91395-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2,2-dichloro-1-(2-naphthyl)ethanone；2,2-dichloro-1-[2]naphthyl-ethanone；Dichlormethyl-β-naphthyl-keton；2,2-Dichlor-1-[2]naphthyl-aethanon；2-Dichloracetyl-naphthalin；Ethanone, 2,2-dichloro-1-(2-naphthalenyl)-；2,2-dichloro-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 91395-22-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O
• 分子量: 239.101
• InChiKey: SNVVFVIHKWYYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver carbonate 、 2CF₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*0.5C₇H₈ 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R,4aR,9aR)-9-allyl-4-chloro-4a-isopropyl-3-(naphthalen-2-yl)-4,4a,9,9atetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,2-dichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• New, Efficient Synthesis of<font>α</font>-Chloroketones Using SiCl₄/Urea–Hydrogen Peroxide or SiCl₄/Iodosylbenzene Reagent Systems
  作者：Abdel Aziz S. El-Ahl、Akram H. Elbeheery、Fathy A. Amer

  DOI：10.1080/00397911.2010.487173

  日期：2011.4.19

  Abstract Alkyl aryl ketones on treatment with SiCl4/urea–hydrogen peroxide (UHP) or SiCl4/iodosylbenzne reagent systems afforded α-chloroketones in excllent yields, while ketones with higher enol content provide exclusively α,α-dichloroketones under exceedingly mild conditions. The reaction proceeds via the initial formation of silyl enol ethers. A polarized chlorine intermediate that resulted from

  摘要 用 SiCl4/尿素-过氧化氢 (UHP) 或 SiCl4/碘代苯试剂系统处理的烷基芳基酮以优异的产率提供 α-氯酮，而具有较高烯醇含量的酮在极其温和的条件下仅提供 α,α-二氯酮。该反应通过甲硅烷基烯醇醚的初始形成进行。由 SiCl4 与原位形成的三氯甲硅烷基次氯酸盐 Cl3SiOCl 配位产生的极化氯中间体被认为是活性氯化剂。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。