potassium (2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)trifluoroborate | 1005201-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)trifluoroborate
• CAS: 1005201-63-7
• 化学式: C₈H₁₁BF₃*K
• 分子量: 214.08
• InChiKey: HEDWXERMINBTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide 、 potassium (2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)trifluoroborate 在 C₃₆H₁₀F₂₀O₂ 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。

  公开号：

  CN109748841B
• 作为产物：
  描述：

  二氟化氢钾 、 2-[(1E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium (2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的电化学对映选择性亲核α-C(sp3)-H烯基化

  摘要：

  将电化学与不对称催化相结合，有望为构建非外消旋手性分子提供一种环境友好且有效的策略。然而，在实践中，手性催化剂在电极和溶液界面的电化学条件下的不稳定性或不相容性带来了重大挑战。在此，我们报道了一种催化不对称间接电解，采用氧化还原介体和手性铑路易斯酸的组合，实现了以前难以捉摸的对映选择性亲核α - C(sp 3 ) -酮的 H 烯基化。具体而言，2-酰基咪唑与链烯基三氟硼酸钾以高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（27 个实例，≥99% ee）反应，无需任何额外的化学计量氧化剂（总共 40 个实例）。新的间接电合成可以缩放到克数量，并应用于天然产物隐藻素 A 和组织蛋白酶 K 抑制剂的中间体的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01686

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl Trifluoroborates to Alkenyl-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Binaphthols
  作者：Bin Mao、Zhi-Wei Chen、Jian-Fei Wang、Chao-Huan Zhang、Zhi-Qian Du、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01395

  日期：2022.9.16

  The enantioselective organocatalytic conjugate alkenylation of β-substituted alkenyl benzimidazoles afforded β-stereogenic 2-alkyl benzimidazole derivatives in excellent enantioselectivities. Chiral binaphthols were effective catalysts for promoting the nucleophilic addition of bench-stable alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions, expanding their applications by utilizing C=N-containing

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。
• Synthesis of 2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines from aryl aldehydes, amines, and alkenylboron compounds
  作者：Nicos A. Petasis、Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.050

  日期：2009.5

  The one-step reaction of salicylaldehydes with amines and alkenyl boronic acids or alkenyl trifluoroborates to form 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) has been investigated in more detail and new suitable conditions have been identified, including the use of tertiary amines and protic solvents including water. This process was applied to a concise synthesis of a tocopherol analog. The analogous condensation reaction between 2-sulfamidobenzaldehydes and alkenyl trifluoroborates provides an efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline derivatives. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.