2,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine | 805240-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2,4-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；trimethyl-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-4-yl]ethynyl]silane
• CAS: 805240-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi₂
• 分子量: 271.509
• InChiKey: BFRBIILHVNJDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethenyl]-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Monotitanation of Dialkynylpyridines and Its Application for Preparation of Highly Fluorescent π-Conjugated Oligomers

  摘要：

  Reaction of Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl reagent with 2,n-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, where n is 3, 4, 5, and 6, or with 3,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, proceeded with excellent site-selectivity to afford the corresponding monotitanated complex. Synthetic application of the reaction was demonstrated by an efficient preparation of pi-conjugated oligomers having pyridine and enyne units alternately, which possess intense blue fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/ol048316p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Monotitanation of Dialkynylpyridines and Its Application for Preparation of Highly Fluorescent π-Conjugated Oligomers

  摘要：

  Reaction of Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl reagent with 2,n-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, where n is 3, 4, 5, and 6, or with 3,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, proceeded with excellent site-selectivity to afford the corresponding monotitanated complex. Synthetic application of the reaction was demonstrated by an efficient preparation of pi-conjugated oligomers having pyridine and enyne units alternately, which possess intense blue fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/ol048316p

文献信息

• Gating of Quantum Interference in Molecular Junctions by Heteroatom Substitution
  作者：Xunshan Liu、Sara Sangtarash、David Reber、Dan Zhang、Hatef Sadeghi、Jia Shi、Zong-Yuan Xiao、Wenjing Hong、Colin J. Lambert、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1002/anie.201609051

  日期：2017.1.2

  To guide the choice of future synthetic targets for single-molecule electronics, qualitative design rules are needed, which describe the effect of modifying chemical structure. Here the effect of heteroatom substitution on destructive quantum interference (QI) in single-molecule junctions is, for the first time experimentally addressed by investigating the conductance change when a "parent" meta-phenylene

  为了指导单分子电子产品未来合成靶标的选择，需要定性设计规则，该规则描述了化学结构修饰的作用。在这里，杂原子取代对单分子结中的破坏性量子干扰（QI）的影响首次通过研究“母体”间亚苯基乙烯型低聚物（m-OPE）改性时的电导变化来实验性地解决。通过在m-OPE核心中插入一个氮原子产生一个“女儿”。我们发现，如果取代的氮相对于两个乙炔连接基处于间位，则子电导保持与母体一样低。但是，如果取代的氮相对于一个乙炔连接基位于邻位，而相对于另一个乙炔连接基位于对位，破坏性QI减轻，子传导性高。这种行为与对位连接的父母的电导率不受杂原子取代的影响相反。这些实验结果通过运输计算得到了合理化，并且也符合最近的“魔术比率规则”，该规则捕获了连通性在确定此类父母和女儿的电导中的作用。