bis(1-naphthyl)allyl acetate | 251991-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(1-naphthyl)allyl acetate
• 英文别名: 1,3-bis(1-naphthyl)allyl acetate；1,3-bis(1-naphthyl)prop-2-en-1-yl acetate
• CAS: 251991-49-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: JWRIXQYBDAXVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 bis(1-naphthyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2'-bis[(S)-1-methyl-4-benzylimidazolin-2-yl]diphenyl sulfide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(S)-dibenzyl 2-[(E)-1,3-bis(1-naphthyl)prop-2-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  二苯硫醚连接双（咪唑啉）配体的合成与应用：配体对催化行为的显着电子效应

  摘要：

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001347

文献信息

• Pd-Catalyzed Allylic Alkynylation of Allylic Acetates with Terminal Alkynes
  作者：Qingjing Yang、Yongyun Zhou、Jingchao Chen、Xiaobo He、Jianbin Xu、Fuk Yee Kwong、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201500522

  日期：2015.8

  The first palladium-catalyzed allylic alkynylation reaction of allylic acetates with terminal alkynes has been realized. By empolying AgOTf as a cooperative catalyst, 1,4-enynes were synthesized in up to 98 % yield under mild conditions. Moreover, the possible asymmetric version of this allylic alkynylation reaction was demonstrated.

  第一个钯催化的烯丙基乙酸酯与末端炔烃的烯丙基炔化反应已经实现。通过使用 AgOTf 作为协同催化剂，在温和条件下以高达 98% 的产率合成了 1,4-烯炔。此外，证明了这种烯丙基炔基化反应可能的不对称形式。
• 一种具有光学活性的高烯丙基胺-氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN112094222B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本申请公开的是有机合成技术领域中的一种具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物的制备方法，其中，所述具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物具有如下式所示：制备方法具体为通过将金属钯盐、手性膦配体、碱、3‑氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯溶解于有机溶剂中，在手性金属钯配合物的催化下，3‑氨基氧化吲哚与醋酸烯丙酯发生不对称烯丙基化反应，产生具有光学纯度高(高dr和ee)的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，产物用简单的柱层析法或色谱法分离，即可分离获得具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，该方法反应条件温和，催化剂体系经济，操作简便，所制备得到的手性化合物的光学纯度高。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles to access chiral homoallylic aminooxindoles
  作者：Chao Zhang、You-Cai Wu、Bao-Dong Cui、Lian Li、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ob00550b

  日期：——

  conversion of 3-aminooxindoles for the diastereo- and enantioselective synthesis of homoallylic aminooxindoles has been described. The asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles with allyl carboxylates proceeded smoothly to afford a series of chiral 3-allyl-3-aminooxindoles. This work offers an alternative route to build these scaffolds. The application of this protocol is also highlighted by

  已经描述了用于高烯丙基氨基羟吲哚的非对映和对映选择性合成的 3-氨基羟吲哚的有机金属催化转化。3-氨基羟吲哚与羧酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，得到一系列手性3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。这项工作为建造这些脚手架提供了另一种途径。该协议的应用还通过将产品显着转换为潜在适用的螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one 衍生物来突出。
• Asymmetric α-Allylation of <i>N</i>-Unprotected Amino Acid Esters with 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Enabled by Chiral-Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Qing Zhou、Zhi-Wei Yin、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Yan-Min Huang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02027

  日期：2023.8.11

  A chiral aldehyde/palladium catalysis-enabled asymmetric α-allylation of NH2-unprotected amino acid esters with 1,3-disubstituted allyl acetates is described in this work. With the utilization of different chiral phosphine ligands, both the anti- and syn-selective allylation reactions are achieved enantioselectively. A series of α,α-disubstituted amino acid esters bearing two adjacent chiral centers

  该工作描述了手性醛/钯催化的NH 2 -未保护的氨基酸酯与1,3-二取代的乙酸烯丙酯的不对称α-烯丙基化。通过利用不同的手性膦配体，可以对映选择性地实现反选择性和顺选择性烯丙基化反应。一系列具有两个相邻手性中心的 α,α-二取代氨基酸酯以中等至优异的产率、非对映选择性和对映选择性产生。