5-(triisopropylsiloxy)pent-3-yn-2-one | 922721-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(triisopropylsiloxy)pent-3-yn-2-one
• 英文别名: 5-{[Tri(propan-2-yl)silyl]oxy}pent-3-yn-2-one；5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-3-yn-2-one
• CAS: 922721-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: IDJLIRMABMLVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triisopropylsiloxy)pent-3-yn-2-one 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-methoxy-2-methyl-5-(triisopropylsiloxy)pent-1-en-3-yne 、 (Z)-1-methoxy-2-methyl-5-(triisopropylsiloxy)pent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Fischer Carbene 配合物互变异构体阻滞环化合成 Richardianidin-1 的研究

  摘要：

  评估了一种合成richardianidin-1 的策略，其关键步骤是铬-卡宾配合物的互变异构体阻滞环化。研究了该策略的分子间和分子内变化。分子内反应涉及炔烃与卡宾碳的氧稳定取代基的束缚。发现分子内互变异构体阻滞环化的结果高度依赖于系链的性质和炔烃上取代基的类型。这些反应的产物分布包括由互变异构体阻止的环化产生的所需的氢茚酮、萘二酮和螺环己二烯酮。后两种产物由环化前的 CO 插入产生。互变异构体阻滞产物的最佳系链长度是炔烃和卡宾碳之间的四个原子。对于大于甲基的炔烃末端的取代基，分子内反应的产率显着下降，这不适用于richardianidin-1的合成。分子间互变异构体阻滞环化的初步研究集中在炔烃掺入的区域选择性上。与异丙基（甲基）乙炔的反应产生单一的区域异构体，并表明互变异构体阻止的环化比正常的苯环化更具区域选择性。此外，分子间反应更能容忍炔烃末端的较大取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950313
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 3-(triisopropylsilyloxy)propyne 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-(triisopropylsiloxy)pent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer Carbene 配合物互变异构体阻滞环化合成 Richardianidin-1 的研究

  摘要：

  评估了一种合成richardianidin-1 的策略，其关键步骤是铬-卡宾配合物的互变异构体阻滞环化。研究了该策略的分子间和分子内变化。分子内反应涉及炔烃与卡宾碳的氧稳定取代基的束缚。发现分子内互变异构体阻滞环化的结果高度依赖于系链的性质和炔烃上取代基的类型。这些反应的产物分布包括由互变异构体阻止的环化产生的所需的氢茚酮、萘二酮和螺环己二烯酮。后两种产物由环化前的 CO 插入产生。互变异构体阻滞产物的最佳系链长度是炔烃和卡宾碳之间的四个原子。对于大于甲基的炔烃末端的取代基，分子内反应的产率显着下降，这不适用于richardianidin-1的合成。分子间互变异构体阻滞环化的初步研究集中在炔烃掺入的区域选择性上。与异丙基（甲基）乙炔的反应产生单一的区域异构体，并表明互变异构体阻止的环化比正常的苯环化更具区域选择性。此外，分子间反应更能容忍炔烃末端的较大取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950313

文献信息

• Studies on the Synthesis of Richardianidin-1 via the Tautomer-Arrested Annulation of Fischer Carbene Complexes
  作者：William Wulff、Mary Bos、Catherine Loncaric、Chunrui Wu

  DOI：10.1055/s-2006-950313

  日期：2006.11

  complexes. Both inter- and intramolecular vari- ations of the strategy are examined. The intramolecular reaction in- volves the tethering of the alkyne to the oxygen stabilizing substituent of the carbene carbon. The outcome of the intramolecu- lar tautomer-arrested annulation was found to be highly dependent on the nature of the tether and the on the type of substituent on the alkyne. The product

  评估了一种合成richardianidin-1 的策略，其关键步骤是铬-卡宾配合物的互变异构体阻滞环化。研究了该策略的分子间和分子内变化。分子内反应涉及炔烃与卡宾碳的氧稳定取代基的束缚。发现分子内互变异构体阻滞环化的结果高度依赖于系链的性质和炔烃上取代基的类型。这些反应的产物分布包括由互变异构体阻止的环化产生的所需的氢茚酮、萘二酮和螺环己二烯酮。后两种产物由环化前的 CO 插入产生。互变异构体阻滞产物的最佳系链长度是炔烃和卡宾碳之间的四个原子。对于大于甲基的炔烃末端的取代基，分子内反应的产率显着下降，这不适用于richardianidin-1的合成。分子间互变异构体阻滞环化的初步研究集中在炔烃掺入的区域选择性上。与异丙基（甲基）乙炔的反应产生单一的区域异构体，并表明互变异构体阻止的环化比正常的苯环化更具区域选择性。此外，分子间反应更能容忍炔烃末端的较大取代基。