O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine | 113421-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
• CAS: 113421-56-0
• 化学式: C₈₇H₁₃₇NO₂₉
• 分子量: 1661.03
• InChiKey: UYPRFOZMFZZPPX-YLJZLCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.73
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  373.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到isoglobotriaosyl-E-ceramide
  参考文献：
  名称：

  globotriaosyl-E和Z-神经酰胺和异globotriaosyl-E-神经酰胺的全合成

  摘要：

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80181-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  globotriaosyl-E和Z-神经酰胺和异globotriaosyl-E-神经酰胺的全合成

  摘要：

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80181-7