N~6~-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine | 929863-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N~6~-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 6-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 929863-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₃
• 分子量: 316.319
• InChiKey: YYGKNHXJSASKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)propionamide 、 N~6~-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55.6 %的产率得到N-(1-(2-amino-6-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2,2-trichloroethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗三阴性乳腺癌的CDC20抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  CDC20参与促进不同类型人类癌症的肿瘤生长，并扰乱细胞分裂过程并阻碍肿瘤增殖。在这项工作中，设计并合成了一种针对 CDC20 的新型 Apcin 衍生物，以评估其生物活性。观察了对四种人肿瘤细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-468和A549）增殖的抑制作用。其中，化合物对MDA-MB-231细胞增殖的抑制作用最强，IC值为1.43 μM，明显优于Apcin。进一步的生物学研究表明，该化合物可抑制癌细胞迁移和集落形成。此外，与Apcin相比，该化合物特异性靶向CDC20并表现出对CDC20更高的结合亲和力，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，已观察到化合物诱导癌细胞自噬。在4T1异种移植模型中，化合物表现出潜在的抗肿瘤活性，且没有明显的毒性。这些发现表明可被视为 CDC20 抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116204
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N~6~-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗三阴性乳腺癌的CDC20抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  CDC20参与促进不同类型人类癌症的肿瘤生长，并扰乱细胞分裂过程并阻碍肿瘤增殖。在这项工作中，设计并合成了一种针对 CDC20 的新型 Apcin 衍生物，以评估其生物活性。观察了对四种人肿瘤细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-468和A549）增殖的抑制作用。其中，化合物对MDA-MB-231细胞增殖的抑制作用最强，IC值为1.43 μM，明显优于Apcin。进一步的生物学研究表明，该化合物可抑制癌细胞迁移和集落形成。此外，与Apcin相比，该化合物特异性靶向CDC20并表现出对CDC20更高的结合亲和力，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，已观察到化合物诱导癌细胞自噬。在4T1异种移植模型中，化合物表现出潜在的抗肿瘤活性，且没有明显的毒性。这些发现表明可被视为 CDC20 抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116204