(-)-1,5'-dimethyl-5'-(naphthalen-2-yl)-2'-thioxospiro[indoline-3,4'-oxazolidin]-2-one | 1287715-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1,5'-dimethyl-5'-(naphthalen-2-yl)-2'-thioxospiro[indoline-3,4'-oxazolidin]-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-1',5-dimethyl-5-naphthalen-2-yl-2-sulfanylidenespiro[1,3-oxazolidine-4,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1287715-39-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: OTFWEDHXKSVWQH-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-1-methylindolin-2-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 (-)-1,5'-dimethyl-5'-(naphthalen-2-yl)-2'-thioxospiro[indoline-3,4'-oxazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q

文献信息

• Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions of 3-Isothiocyanato Oxindoles to Ketones: Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles Bearing Highly Congested Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jing Hu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol200724q

  日期：2011.5.6

  reaction of 3-isothiocyanato oxindoles to simple ketones with bifunctional thiourea-tertiary amine as catalyst is reported. This strategy provides a promising approach for the asymmetric synthesis of a range of enantioenriched spirocyclic oxindoles bearing two highly congested contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters. Versatile transformations of the spirocyclic oxindole products into other structurally

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。