N-<2-(2-Naphthyl)-1-thioxoethyl>piperidine | 114373-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<2-(2-Naphthyl)-1-thioxoethyl>piperidine
• 英文别名: 2-naphthylthioacetic acid piperidylamide；2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethane-1-thione；1-[2]naphthylsulfanylacetyl-piperidine；1-[2]Naphthylthioacetyl-piperidin；1-[2-(2-naphthyl)-1-thioxoethyl]piperidine；2-Naphthalen-2-yl-1-piperidin-1-ylethanethione
• CAS: 114373-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NS
• 分子量: 269.411
• InChiKey: KJVKHCVNZVKXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  428.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-Naphthyl)-1-thioxoethyl>piperidine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-萘基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING AROMATIC NITRILE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种低成本、高纯度、安全高效地工业生产高纯度芳香基腈化合物和高纯度芳香基羧酸化合物的方法。化合物（2）在必要的添加剂存在下经过威尔格罗德反应，得到酰胺化合物（3），然后将酰胺化合物（3）水解并中和，得到羧酸化合物（4）。在有机溶剂中，羧酸化合物（4）在必要的催化剂存在下与卤代试剂反应，进一步与酰胺化试剂反应，得到酰胺化合物（5）或（6），然后与脱水试剂反应，得到腈化合物（1）。或者，羧酸化合物（4）在必要的催化剂存在下与卤代试剂和式为R6SO2R7的化合物反应，得到腈化合物（1）。其中，Np是一个萘基，可选地具有取代基，R5是一个具有1-3个碳原子的烷基，其他符号如描述中所述。

  公开号：

  US20210078940A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-<2-(2-Naphthyl)-1-thioxoethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazine derivatives
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0252474A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Intermediates useful for synthesis of cephalospo­rins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  公开了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及 1,2,3-噻二唑-4-硫醇盐和此类硫醇盐的制备。
• Substituted 1,2,3- thiadiazole-4-thiolates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0525832A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Intermediates useful for synthesis of cephalosporins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  公开了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及 1,2,3-噻二唑-4-硫醇盐和此类硫醇盐的制备。
• 10.1021/acs.orglett.4c02237
  作者：Li, Yuqi、Cao, Tongxiang、Peng, Rongbin、Zhou, Shang、Long, Xujing、Jiang, Huanfeng、Zhu, Chuanle

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02237

  日期：——

  A mild and chemoselective method for the thioacylation of amines, including amino acids and peptides, using gem-difluoroalkenes and sulfide, is reported. The distinguishing of the different nucleophilic sites (S-site and diverse N-sites) by the chemoselective C–F bond functionalization of gem-difluoroalkenes enables the unique synergistic defluorinative coupling reaction. This reaction features mild

  报道了一种使用偕二氟烯烃和硫化物对胺（包括氨基酸和肽）进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。通过宝石二氟烯烃的化学选择性 C-F 键功能化来区分不同的亲核位点（ S位点和不同的N位点），从而实现独特的协同脱氟偶联反应。该反应条件温和、操作简单、高效、克级放大、耐受多种官能团、不含活化剂、无外消旋化。硫代酰胺部分被定点地掺入生物活性化合物中。所提出的机制通过 DFT 计算来说明。
• RANEY NICKEL HYDROGENOLYSIS OF THIOAMIDES: A NEW AMINE SYNTHESIS
  作者：EDMUND C. KORNFELD

  DOI：10.1021/jo01141a020

  日期：1951.1
• New method of synthesis of 2-naphthylthioacetamides from 4-(2-naphthyl)-1,2,3-thiadiazole
  作者：M. Yekhlef、M. L. Petrov、L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363214090382

  日期：2014.9