dimethyl 1-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethylphosphonate | 19524-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 19524-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₇O₄P
• 分子量: 280.26
• InChiKey: DNSBGSRWUOYLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 2-萘乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  第四纪的高效合成α-羟基膦酸酯通过酮的路易斯酸催化Hydrophosphonylation

  摘要：

  路易斯酸催化剂已首先应用于酮的氢膦酰化反应，从而以高收率（高达98％）得到相应的季α-羟基膦酸酯。本方法对于官能化的酮具有高度的耐受性。此外，还通过使用三齿席夫碱-钛络合物实现了未活化的酮的第一催化对映体选择性氢膦酰基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900531

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Phosphonates<i>via</i>Lewis Acid-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones
  作者：Xin Zhou、Yanling Liu、Lu Chang、Jiannan Zhao、Deju Shang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200900531

  日期：2009.11

  A Lewis acid catalyst has been first applied to the hydrophosphonylation of ketones, giving the corresponding quaternary α-hydroxy phosphonates in high yields (up to 98%). The present method was highly tolerable for functionalized ketones. Moreover, the first catalytic enantioselective hydrophosphonylation of an unactivated ketone was also realized by using a tridentate Schiff base-titanium complex

  路易斯酸催化剂已首先应用于酮的氢膦酰化反应，从而以高收率（高达98％）得到相应的季α-羟基膦酸酯。本方法对于官能化的酮具有高度的耐受性。此外，还通过使用三齿席夫碱-钛络合物实现了未活化的酮的第一催化对映体选择性氢膦酰基化。