(Z)-2-(tert-butylthio)-3-phenylacrylaldehyde | 1582784-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(tert-butylthio)-3-phenylacrylaldehyde
• CAS: 1582784-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: AIXMEWUZYCSQLU-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(tert-butylthio)-3-phenylacrylaldehyde 、 亚磷酸二乙酯 在 calcium oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以56%的产率得到diethyl [(Z)-1-hydroxy-3-phenyl-2-(tert-butylsulfanyl)prop-2-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有不饱和有机硫族基部分的α-羟基膦酸酯的绿色合成

  摘要：

  已经开发了一种用于化学选择性合成含有不饱和烷氧基/苯氧基或有机硫烷基部分的α-羟基膦酸酯的简单有效的方案。这种方法是在无溶剂系统中，使用 0.25 当量，由易得的有机硫属烯醛和亚磷酸二烷基酯通过 Pudovik 反应进行的。CaO在室温下作为催化剂，以高产率提供目标膦酸盐。 

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153466
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 叔丁基硫醇 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(Z)-2-(tert-butylthio)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds

  摘要：

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00154k