benzoyloxy-3β (p-nitrophenyl-4' urazolo-1',2')-5α,8α ergostadiene-6,22 | 87530-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzoyloxy-3β (p-nitrophenyl-4' urazolo-1',2')-5α,8α ergostadiene-6,22
• 英文别名: (22E)-5α,8α-(4'-p-nitrophenyl)urazoloergosta-6,22-dien-3β-yl benzoate；[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-18-(4-nitrophenyl)-17,19-dioxo-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] benzoate
• CAS: 87530-79-8
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₆
• 分子量: 720.909
• InChiKey: TXHQELILMCISCB-BEECBSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyloxy-3β (p-nitrophenyl-4' urazolo-1',2')-5α,8α ergostadiene-6,22 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到麦角固醇
  参考文献：
  名称：

  麦角固醇的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮衍生物的改进合成方法及其将其转化为麦角固醇的新方法

  摘要：

  麦角固醇二烯系统以优异的产率与一系列的4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应，所述一系列的4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮是通过适当的酰肼与苯硒酸二酐或苯基硒酸的原位氧化而生成的。二芳基四氢呋喃和二苯硒酸也是有效的氧化剂。二烯体系可以通过碱水解而平滑地再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88078-8
• 作为产物：
  描述：

  (3β,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol benzoate 、 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- 在 (PhSeO)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到benzoyloxy-3β (p-nitrophenyl-4' urazolo-1',2')-5α,8α ergostadiene-6,22
  参考文献：
  名称：

  麦角固醇的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮衍生物的改进合成方法及其将其转化为麦角固醇的新方法

  摘要：

  麦角固醇二烯系统以优异的产率与一系列的4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应，所述一系列的4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮是通过适当的酰肼与苯硒酸二酐或苯基硒酸的原位氧化而生成的。二芳基四氢呋喃和二苯硒酸也是有效的氧化剂。二烯体系可以通过碱水解而平滑地再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88078-8

文献信息

• Barton; Lusinchi; Sandoval Ramirez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 5, # 5, p. 849 - 858
  作者：Barton、Lusinchi、Sandoval Ramirez

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Methodology for the in situ Oxidation of 4-Substituted Urazoles. Setting Up a One-Pot Procedure for the Efficient Protection of Dienes
  作者：Jesús Sandoval-Ramírez、María A. Fernández-Herrera、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes

  DOI：10.3987/com-12-12637

  日期：——

  The oxidation of 4-substituted urazoles to the corresponding 1,2,4-triazoline-3,5-diones can be performed selectively in the presence of dienic systems by the action of the nitrosonium ion, formed in situ by stoichiometric amounts of sodium nitrite and acetic acid. This convenient methodology is mild, fast, and allows the efficient protection of dienic systems in a one-pot procedure. The dienes were not affected whatsoever by the nitrosonium ion, and react extremely fast with triazolinediones; promptly forming the corresponding Diels-Alder cycloadducts in good to excellent yields. The reaction medium did not affect steroids having an extra double bond at the side chain or an acid-labile spiroketal moiety.