9-methyl-6H-benzo[c]chromene | 109563-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: 9-methyl-6H-benzo[c]benzopyran
• CAS: 109563-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YFCGCCVGODQTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-6H-benzo[c]chromene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1544,1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed and KO Bu-promoted Caryl–Oalcoholic coupling: an efficient one-pot synthesis of oxygen containing fused rings

  摘要：

  An efficient one-pot synthetic method has been developed for the synthesis of oxygen containing fused rings from 2'-bromo-biaryl-2-carbaldehyde via tandem reduction followed by palladium-catalyzed and (KOBu)-Bu-t-promoted C-aryl-O-alcoholic coupling. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.062

文献信息

• KO^tBu mediated efficient approach for the synthesis of fused heterocycles via intramolecular O-/N-arylations
  作者：Raju Singha、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra07532g

  日期：——

  KO^tBu mediated an efficient methodology has been developed for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes, 6H-benzo[c]chromen-6-ones, carbazoles, dibenzofurans and dibenzooxepins.

  KOtBu介导的高效方法已被开发用于合成6H-苯并[c]色酮，6H-苯并[c]色酮-6-酮，咔唑，二苯并呋喃和二苯并氧杂环戊二烯。
• Organic Photoredox Catalysis for Pschorr Reaction: A Metal-Free and Mild Approach to 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Chengan Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610279

  日期：2018.10

  under mild conditions by using eosin Y as a photoredox catalyst and acetonitrile as the solvent. The diazonium salts can be either preformed or generated in situ from the corresponding amines with t -BuONO. The process is amenable to gram-sale synthesis of 6 H -benzo[ c ]chromenes, which can be further transformed into both 6 H -benzo[ c ]chromen-6-ones through oxidation or to 6 H -benzo[ c ]chromen-6-amine

  已开发出一种方便的有机光氧化还原 Pschorr 反应，为 6 H-苯并 [c] 色烯开辟了一条合成路线。该过程可以在温和的条件下通过使用曙红Y作为光氧化还原催化剂和乙腈作为溶剂进行。重氮盐可以由相应的胺与 t-BuONO 预先形成或原位生成。该工艺适用于6 H-苯并[ c ]色烯的克销售合成，其可以通过氧化进一步转化为6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮或6 H-苯并[ c ]色烯-6-胺通过 sp 3 C-H 键胺化。该协议为合成 6 H-苯并 [c] 铬库提供了一条有吸引力的途径。
• 一种6H-苯并[C]苯并吡喃类化合物的合成方 法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106995428B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开一种6H‑苯并[C]苯并吡喃类化合物的合成方法，属于精细化学品合成技术领域，其特征在于：以式(I)所示的重氮盐为原料，染料光敏剂为催化剂，有机溶剂中，经氮气保护和3~100 W绿光照射下，于室温~40℃搅拌反应1~48 h，合成得到目标产物。该方法无需金属催化剂、碱和配体，且反应条件温和，环境友好，成本低廉，操作简单，反应收率高，具有良好的应用前景。
• 一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备 方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106977488B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法，具体是指一种可见光促进下合成6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的新方法；该方法以重氮盐为原料，钌为催化剂，有机溶剂中，经氮气保护和3~100 W白光照射下，于室温~50℃搅拌反应1~48 h，合成得到6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物；该方法无需碱和配体，且反应操作简单，反应条件温和，环境友好，反应收率高，具有较广阔的应用前景。
• Visible light mediated synthesis of 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes: transition-metal-free intramolecular direct C–H arylation
  作者：Micaela D. Heredia、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1039/d1ob01673c

  日期：——

  A synthetic approach towards the 6H-benzo[c]chromene ring under visible light and transition-metal-free conditions has been developed. Benzochromenes are synthesized from the corresponding (2-halobenzyl) phenyl ethers or (2-halophenyl) benzyl ethers using KOtBu in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature (rt) and blue light-emitting diodes (LEDs) as the light source. This methodology replaces

  已经开发了一种在可见光和无过渡金属条件下合成 6 H-苯并[ c ]色烯环的方法。苯并色烯是由相应的 (2-卤代苄基) 苯基醚或 (2-卤代苯基) 苄基醚在室温 (rt) 下使用二甲基亚砜 (DMSO) 中的 KO t Bu 和蓝色发光二极管 (LED) 作为光源合成的. 这种方法取代了配体或添加剂、高温和有毒溶剂的使用。光刺激反应对不同的官能团和 5 H-二苯并[ c , f]色烯也被有效地获得。发现了由二甲基阴离子和（2-卤代苄基）苯基醚形成的电子供体-受体复合物，它诱导 ET 作为光环化反应的第一步。此外，为了解释该反应的区域化学结果，使用 DFT 方法进行了理论分析。