(S)-4-cyclopentylchroman | 1402851-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (S)-4-cyclopentylchroman
• 英文别名: (4S)-4-cyclopentyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1402851-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DWUPJDLDFGJMKC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-色原烷醇 在 nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 、 三溴化磷 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-cyclopentylchroman
  参考文献：
  名称：

  仲烷基亲电试剂与仲烷基金属亲核试剂的催化对映选择性交叉偶联：外消旋苄基溴与非手性烷基锌试剂的根岸反应

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的方法，用于二级亲电试剂与二级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体聚合 Negishi 反应。与之前大多数对映选择性 Negishi 交叉偶联的研究相比，三齿 pybox 配体在此过程中无效；然而，一种新的、易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体提供了出色的 ee 和良好的产率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化，该异构化可从未支化的亲核试剂中产生大量的支化交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja308460z