| 1613336-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1613336-95-0
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂
• 分子量: 311.508
• InChiKey: SYSWCFULRMQIPP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到(3R,4S)-dodec-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从罗氏梭菌（D. loretense）三步合成脂环素

  摘要：

  使用烯烃交叉复分解方法开发了免疫刺激性磷脂的三步收敛合成法。用高立体选择性从市售起始原料分两步制备烯烃片段。特别地，使用少至2mol％的催化剂，有机催化的醛α-氧化给出了高的对映选择性和收率。该合成代表了任何含有3-ene-1,2,5-三醇部分的天然产物的最短合成，并以33％的总收率递送了免疫刺激性的脂蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.040
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 C₂₂H₂₅N₃O*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从罗氏梭菌（D. loretense）三步合成脂环素

  摘要：

  使用烯烃交叉复分解方法开发了免疫刺激性磷脂的三步收敛合成法。用高立体选择性从市售起始原料分两步制备烯烃片段。特别地，使用少至2mol％的催化剂，有机催化的醛α-氧化给出了高的对映选择性和收率。该合成代表了任何含有3-ene-1,2,5-三醇部分的天然产物的最短合成，并以33％的总收率递送了免疫刺激性的脂蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.040

文献信息

• <i>anti</i>-Diols from α-Oxyaldehydes: Synthesis and Stereochemical Assignment of Oxylipins from <i>Dracontium loretense</i>
  作者：Gayan A. Abeykoon、Shreyosree Chatterjee、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/ol501263y

  日期：2014.6.20

  Differentially protected 1,2-diols were synthesized by enantioselective aldehyde α-oxygenation followed by organomagnesium or -lithium addition. Contrary to a previous report, the resultant diols possess an anti configuration. Good selectivity was achieved regardless of the hybridization state of the nucleophile or the presence or absence of branching. This method was applied to short syntheses of all possible stereoisomers of two oxylipins from Dracontium loretense with incomplete stereochemical assignments. Spectroscopic comparisons between the synthetic and natural oxylipins led to unambiguous assignments.