(R)-5-[(Ss,S)-(phenyl)(2-chlorotetrafluoroethanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one | 1549993-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-[(Ss,S)-(phenyl)(2-chlorotetrafluoroethanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one
• CAS: 1549993-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₄NO₃S
• 分子量: 371.74
• InChiKey: MDQJMFOUCBSQAD-RPPIIRKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(benzylidene)-2-chlorotetrafluoroethanesulfinamide 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氯四氟乙烷亚磺酰胺诱导的不对称乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  研究了（S）-2-氯四氟乙烷亚磺酰胺（CTFSA）引起的不对称乙烯基曼尼希（AVM）加成反应的一般性。从（衍生醛亚胺的反应小号）-CTFSA与2-（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF）发生在区域选择性空气气氛下，在DMSO室温下的γ部位，得到期望的加成产物中顺式构型与高非对映选择性（高达98：2 dr）。然而，在-78℃下在四丁基氟化铵（TBAF）存在下获得了作为主要异构体的抗构型产物。无需除去差向异构体即可轻松除去辅助基团，表明它们具有合成哌啶酮衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.071