3β-hydroxy-5α,14β-cholestan-15-one | 80656-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α,14β-cholestan-15-one
• 英文别名: 3-Hydroxycholestan-15-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 80656-52-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: BHOGPBCKBGSAIM-BVFSTIHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-14-en-3β-ol dimethyl-tert-butylsilyl ether 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α,14β-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient entry to the steroidal 14.ALPHA.-methyl-8-ene system.

  摘要：

  将 14α，15α-环氧-5α-胆甾烷-3β-醇三甲基乙酸酯（1b）用三氟化硼醚在苯中处理，得到 8-烯-15α-醇（2b），收率为 75%，然后通过氧化、甲基化和脱氧，将其转化为 14α-甲基-5α-胆甾烷-8-烯-3β-醇（7）。24，25-二氢谷甾醇（8）也是通过这些程序制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1796

文献信息

• Inhibitors of sterol synthesis. Synthesis and spectral properties of 3β-hydroxy-5α-cholestan-15-one and its 14β-epimer and their effects on 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity
  作者：Abdul U. Siddiqui、William K. Wilson、Edward J. Parish、Nicolas Gerst、Frederick D. Pinkerton、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90106-6

  日期：1994.10

  resonance (NMR) spectra; chromatographic methods gave less reliable estimates of purity. NMR data also showed that ring C of the 14 beta sterols is predominantly in a chair conformation. The effects of 2a and 2b on the levels of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase have been studied in Chinese hamster ovary cells.

  由3个β-乙酰氧基-5α-胆甾醇8（14）-烯（3）制备3个β-羟基-5α-胆甾醇-15-（2a）及其14个β-顶基2b。3在45-50℃下进行硼氢化，得到5α，14α-胆甾烷3β，15α-二醇和5α，14β-胆甾烷3β，15β-二醇的混合物，将其在硅胶上分离凝胶作为它们的3个β-叔丁基二甲基甲硅烷基醚5a和5b。用氯铬酸吡啶鎓氧化5a，然后用氟化四丁基铵进行甲硅烷基化，得到2a。5b的类似转化产生被2a污染的2b。5b的甲硅烷基化反应，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到的混合物主要由5α，14β-胆甾烷-3,15-二酮和2b组成。在硅胶和反相介质上的连续色谱分离得到2b高纯度。还通过锂氨还原3个β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（96％收率）和选择性还原5个α-胆甾烷3,15-制备化合物2a二酮与三叔丁氧基氢化铝锂（产率90％）。异构体2a和2b易于在酸性或碱性条件下或在气相色