(S)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide | 950725-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide
• 英文别名: (3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 950725-72-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LIQWNOWUUZXEPC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷-2-羧酸对映异构体基于非对映异构的1-苯基乙基酰胺的结晶拆分

  摘要：

  与（S）-和（R）-1,4-苯并二恶烷-2-羧酸的非对映异构体N -- 1-苯基乙酰胺不同，在熔解性和溶解度方面存在显着差异，因此可以通过沉淀有效地拆分溶解度较低的非对映异构体（> 98％de），而未沉淀级分的色谱纯化得到溶解度更高的（> 99％de）。总体而言，前者的95％和后者的80％得到了恢复。两种拆分的酰胺的水解以定量收率提供了两种酸对映体和拆分胺，且立体异构体纯度不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.100
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N,N-dichloroaminomethyl-1,4-benzodioxane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine

  摘要：

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).

  DOI：

  10.1021/jo500964y

文献信息

• From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Valentina Straniero、Paola Ruggeri、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/jo500964y

  日期：2014.7.18

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).
• Crystallization-based resolution of 1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid enantiomers via diastereomeric 1-phenylethylamides
  作者：Laura Fumagalli、Cristiano Bolchi、Francesco Bavo、Marco Pallavicini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.100

  日期：2016.5

  Unlike the diastereomeric 1-phenylethylammonium salts, the diastereomeric N-1-phenylethylamides of (S)- and (R)-1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid show significant differences in fusibility and solubility so as to be efficiently resolved by precipitation of the less soluble diastereomer (>98% de), while chromatographic purification of the unprecipitated fraction affords the more soluble one (>99% de)

  与（S）-和（R）-1,4-苯并二恶烷-2-羧酸的非对映异构体N -- 1-苯基乙酰胺不同，在熔解性和溶解度方面存在显着差异，因此可以通过沉淀有效地拆分溶解度较低的非对映异构体（> 98％de），而未沉淀级分的色谱纯化得到溶解度更高的（> 99％de）。总体而言，前者的95％和后者的80％得到了恢复。两种拆分的酰胺的水解以定量收率提供了两种酸对映体和拆分胺，且立体异构体纯度不变。