2-pivaloyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 132589-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pivaloyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 132589-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GYENKBQWSMWVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 air 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-pivaloyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248

文献信息

• Unusual formation of tetrahydro-1-isoquinolones from tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides and mechanistic aspects
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39900001328

  日期：——

  The reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides leads to the formation of tetrahydro-1-isoquinolones in high yields, involving a reaction between mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates and molecular oxygen.

  四氢异喹啉-1-羧酸与碳二亚胺的反应导致高产率地形成四氢-1-异喹啉酮，涉及介电的1,3-恶唑-5-酮中间体与分子氧之间的反应。
• 10.1039/d4ob00807c
  作者：Wen, Xiang、Ma, Yidong、Chen, Jie、Wang, Bin

  DOI：10.1039/d4ob00807c

  日期：——

  We report herein a synthetically useful catalytic system for aliphatic C–H oxidation with a mononuclear nonheme cobalt(II) complex and m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA). Preliminary mechanistic studies suggest that a high-valent cobalt–oxygen species (e.g., cobalt(IV)-oxo or cobalt(III)-oxyl) is the oxidant that effects C–H oxidation via a rate-determining hydrogen atom abstraction (HAA) step.

  我们在此报告了一种用于脂肪族 C-H 氧化的合成有用的催化系统，该系统使用单核非血红素钴 ( II ) 络合物和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA)。初步机理研究表明，高价钴-氧物种（例如，钴（ IV ）-氧代或钴（ III ）-氧基）是通过决定速率的氢原子夺取（HAA）影响C-H氧化的氧化剂步。
• KAWASE, MASAMI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N9, C. 1325-1329
  作者：KAWASE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1248

  日期：——

  Mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates (munchnones) react fairly rapidly with oxygen to give the autoxidation products when the C-4 substituent is aromatic. The autoxidation occurred in the munchnones generated from N-acyl tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids or tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids. The mechanism was elucidated by 18O labeling experiments and involved a series of well-precedented autoxidative processes including oxygenation, cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage.

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。