1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol methyl sulfate | 1144854-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol methyl sulfate
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R,6R]-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitoI methyl sulfate
• CAS: 1144854-64-7
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₂H₂₅O₉S
• 分子量: 456.49
• InChiKey: ITIIIJGXXHLGEZ-JTEHAJRCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248.5
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol inner salt 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以74%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• Jayakanthan, Kumarasamy; Mohan, Sankar; Pinto, B. Mario, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5621 - 5626
  作者：Jayakanthan, Kumarasamy、Mohan, Sankar、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——