2-chloro-N-(3,4-dihydroxybenzyl)acetamide | 53527-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,4-dihydroxybenzyl)acetamide
• 英文别名: N-Chloracetyl-3,4-dihydroxybenzylamin；chloro-acetic acid-(3,4-dihydroxy-benzylamide)；Chlor-essigsaeure-(3,4-dihydroxy-benzylamid)；N-(3.4-Dioxy-benzyl)-chloracetamid；2-chloro-N-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 53527-20-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: JYFRHOCYCBGDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3,4-dihydroxybenzyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 4-氨甲基儿茶酚氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Mauermayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(3,4-二甲氧基苄基)乙酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.78 %的产率得到2-chloro-N-(3,4-dihydroxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并杂环偶联儿茶酚类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体涉及一种含有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)的儿茶酚类化合物及其在制备细菌生物膜抑制剂中的应用。本发明所涉及的儿茶酚类化合物经体外药效验证，所得化合物大都具有优秀的细菌生物膜抑制活性，可用于制备抗生物膜剂，具有开发为新型抗菌药物的潜力。#imgabs0#

  公开号：

  CN117843579A

文献信息

• Catechols and 3-hydroxypyridones as inhibitors of the DNA repair complex ERCC1-XPF
  作者：Timothy M. Chapman、Kevin J. Gillen、Claire Wallace、Maximillian T. Lee、Preeti Bakrania、Puneet Khurana、Peter J. Coombs、Laura Stennett、Simon Fox、Emilie A. Bureau、Janet Brownlees、David W. Melton、Barbara Saxty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.031

  日期：2015.10

  Catechol-based inhibitors of ERCC1-XPF endonuclease activity were identified from a high-throughput screen. Exploration of the structure-activity relationships within this series yielded compound 13, which displayed an ERCC1-XPF IC50 of 0.6 mu M, high selectivity against FEN-1 and DNase I and activity in nucleotide excision repair, cisplatin enhancement and gamma H2AX assays in A375 melanoma cells. Screening of fragments as potential alternatives to the catechol group revealed that 3-hydroxypyridones are able to inhibit ERCC1-XPF with high ligand efficiency, and elaboration of the hit gave compounds 36 and 37 which showed promising ERCC1-XPF IC50 values of <10 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 20, p. 674
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——