反式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮 | 119840-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 反式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: trans-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-but-2t-en-1-one；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-but-2t-en-1-on；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 119840-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GYEDGVNYEZGPIP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Miranda, Miguel A.; Primo, Jaime; Tormos, Rosa, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 673 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-m-methoxyphenyl 2-butenoate 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 反式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sen; Parmar, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-one Epoxides:  3-Hydroxychromanones and -flavanones <i>versus</i> 2-(1-Hydroxyalkyl)-3-coumaranones
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tibor Timár、Gábor Tóth、Waldemar Adam

  DOI：10.1021/jo960163z

  日期：1996.1.1

  Competitive alpha and beta cyclization of 2'-hydroxychalcone epoxides affords 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone and/or 3-hydroxyflavanones, which depends on the conditions employed. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones by dimethyldioxirane followed by either base- or acid-catalyzed ring closure provides a novel, general, and efficient method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones, which includes also the naturally occurring derivatives. Extension of this two-step procedure to 1-(2-hydroxyphenyl)-2-alken-1-ones was also accomplished. A strong preference for alpha cyclization was observed in the case of beta-unsubstituted or -monoalkylated alpha,beta-enones, while both 2,2-dimethyl-3-hydroxychromanones and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-coumaranones were obtained from the beta,beta-dimethylated substrates.
• MIRANDA, MIGUEL A.;PRIMO, JAIMO;TORMOS, ROSA, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 673-681
  作者：MIRANDA, MIGUEL A.、PRIMO, JAIMO、TORMOS, ROSA

  DOI：——

  日期：——