2,5-dihydroxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione | 1369329-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1369329-28-1
• 化学式: C₁₀H₅IO₄
• 分子量: 316.052
• InChiKey: YABIPCAWEPCIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 palladium diacetate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-fluoroethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Tabebuia avellanedae 成分的抗菌萘醌的构效关系研究

  摘要：

  在本研究中，基于我们之前的研究，合成了萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的衍生物并评估了它们的抗菌活性。对这些萘醌类化合物的筛选表明，含氟NQ008化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、革兰氏阴性菌和真菌）表现出强大而广泛的抗菌活性。最低杀菌浓度 (MBC) 与最低抑菌浓度 (MIC) 之比和时间-杀灭试验结果表明NQ008的作用方式是杀菌。此外，一项耐药性研究的结果表明，NQ008表现出有效的抗菌活性，并可能延缓细菌耐药性的发展。此外，NQ008对猪流感病毒和猫杯状病毒表现出初步的抗病毒活性。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00208
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 在 morpholine-iodide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2,5-dihydroxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION

  摘要：

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。

  公开号：

  US20120077986A1

文献信息

• Preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
  申请人：Iida Akira

  公开号：US08703979B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R1 is optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR2; R2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R2 is the same as defined above; R3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在提供一种通过炔基偶联反应制备抗癌活性三环化合物的新方法。本发明提供了一种制备式（Ia）或（Ib）化合物的过程：其中R1是可选的取代C1-6烷基等；W是O，S或NR2；R2是氢原子等。包括步骤（a），其中式（II）的化合物：其中R1与上述定义相同，和式（III）或（IV）的化合物：其中R2与上述定义相同；R3是氢原子等；X是卤素原子等，在无水极性溶剂中，在碱，铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。
• Method for producing 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, and said related substance
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10738023B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  本发明提供了一种生产 2-烷基羰基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关物质的方法，该方法适于工业化生产。本发明提供了：一种生产 2-烷基羰基[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的方法，该方法包括在金属或金属化合物和碱存在下，在溶剂中使酮或醇被保护的 1-丁炔衍生物与位置-3 上有离去基团的 2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及一种与该中间体有关的物质。
• US8703979B2
  申请人：——

  公开号：US8703979B2

  公开（公告）日：2014-04-22